xProКак такое можно сделать?

Servlet API?
- Проверить что все объекты в сессии сериализуемые.
- Проверить настройки сервера приложений, на тему сохранения сессий.
- Останавливать сервер и редеплоить web-модуль штатными средствами согласно документации.

xProОсобенно интересно как быть есть структура хранимых в сессии объектов меняется при обновлении приложения.
- Можно настроить сервер, чтобы хранить сессию в БД, либо каким-то своим образом. Мигрировать хранилище на новую версию при апгрейде.
- Можно перенастраивать загруженные сессии, строго следуя обратной совместимости при разработке сессийных объектов.
- Можно использовать Externalizable, чтобы реализовать десериализацию с поддержкой обратной совместимости.