nyquist,
не совсем понимаю причем здесь графы, но вариант, который сходу приходит в голову:
1. Делаем 2 списка сотрудников - оценивающие, оцениваемые, для каждого списка выполняем шуфл.
2. Идем в цикле по 1му списку (оценивающих) и выдаем ему 5шт на оценку по порядку из второго списка, в случае если выпадает сам на себя, то пропуск, если конец списка, то выполняем переход к началу.

nyquistjust_vladimirnyquist,
не совсем понимаю причем здесь графы, но вариант, который сходу приходит в голову:
1. Делаем 2 списка сотрудников - оценивающие, оцениваемые, для каждого списка выполняем шуфл.
2. Идем в цикле по 1му списку (оценивающих) и выдаем ему 5шт на оценку по порядку из второго списка, в случае если выпадает сам на себя, то пропуск, если конец списка, то выполняем переход к началу.

Этот алгоритм подходил бы, если бы каждый сотрудник мог оценивать любого сотрудника. Но в данном случае каждый сотрудник может оценивать только определенных сотрудников (от 5 до 199).
ок, пропустил в исходном посте это ограничение, тогда жадный алгоритм, ну и правило отбора наоборот:
1. Идем по спискам сопоставления и считаем для каждого из сотрудников то, сколько человек его может оценить и скольких он может оценить.
2. Сортируем список оцениваемых сотрудников, от самого трудно-оцениваемого (его могут оценить мало людей) к самому легко оцениваемому (его могут оценить много людей), а список оценивающих сотрудников от самого "плохого" оценщика (может оценить мало людей) к самому хорошему оценщику (может оценить много людей).
3. Идем по списку оцениваемых, для каждого выбираем по 5 оценщиков (выполняя проход по списку оценщиков и проверяя условие, может ли он оценивать текущего оцениваемого и не набрал ли он уже себе 5 пар) и после набора 5ых переходим к следующему.