redwhite90 ,
Критерий очень простой - готовы вы засирать свой бизнес код аннотациям сторонних библиотек, тем самым намертво к ним привязываясь, или нет.
Лично я выступаю ярым противником аннотаций по двум причинам:
1) То, что я озвучил выше - код намертво привязывается к библиотекам.
2) Невозможно быстро понять, что откуда идет. Вот я смотрю, идет какой-то Autowired. А откуда он идет - хз, надо по другим классам тыкать. Вот я смотрю на аннотации Hibernate - и опять, я вижу только маленькую часть, надо тыкать по другим классам, что бы получить полную картинку. А в XML все компактно собрано в одном месте.
3) Наконец, с XML-ками гораздо удобнее тестировать.

Лично для меня определяющим является второй пункт.

Вообще, это очень холиварная тема, здесь сейчас будет срач с вероятностью 95%. Но общий посыл такой: ни от XML, ни от антоаций еще никто не умирал. Это не та проблема над которой нужно долго медитировать. Нравятся аннотации - используйте аннотации. Нравится XML - используйте XML.

redwhite90 ,
К сожалению, не все вещи можно подвести под какие-то объективные критерии. Ведь мы, программисты, люди. И пишем мы тоже для людей. А значит фактор субъективности будет присутствовать всегда. И ваш вопрос - как раз больше зависит от субъективных факторов, чем от объективных.
Давайте по пунктам:
1) Я утверждаю, что XML читать удобнее. А вы утверждаете, что аннотации. Кто из нас прав? Никто, это чисто субъективная оценка. Я за свою практику насмотрелся на много XMLек, и мне с ними очень комфортно. Чистой воды субъективизм.
2) Привязка к библиотекам. Вот вы недавно спрашивали, что такое high cohesion. Отвечу: это когда один класс выполняет строго определенную функцию. Когда я проектирую классы и интерфейсы, я всегда стремлюсь, что бы в них не было ничего лишнего, что бы был этот самый high cohesion. Так вот, entity по своей сути - это просто контейнер для одной или нескольких записей из СУБД. На уровне entity мы оперируем такими вещами, как String, Map, Collection, примитивы, и т.д. То есть какими-то самыми базовыми вещами. И тут вы врываетесь, и запиливаете внутрь entity аннотации JPA и Hibernate, и она уже является не только хранилищем реляционных данных, но и хранилищем метаданных об эти данных. То есть это по сути DDL + DML в одном месте. Вы знаете хоть одну СУБД, где можно в рамках одного оператора забабахать и DDL, и DML? Я нет. Я предпочитаю, что бы данные жили отдельно, метаданные отдельн. Это мои аргументы против аннотаций. Они субъективны.
А теперь давайте посмотрим на это с другой стороны. Ну добавили вы эти аннотации в entity. Ну да, у вас уменьшился этот самый cohesion. Ну и что? Кому от этого плохо будет? Да, в каких-то редких сценариях это не будет работать, из-за особенностей ТЗ. Но у вас сейчас есть такой сценарий? Да в подавляющем большинстве случаев с аннотациями можно жить, и ни о чем не париться. Это тоже субъективное мнение, просто с другой стороны.
3) По тестам - это я опять таки выдаю субъективные ощущения, так как я в целом люблю XML, мне с ними комфортнее.

Вот такие дела. И если вы обратите внимание, то все холивары возникают как раз таки в темах, где много субъективизма, и мало фактов. Аннотации vs XML, нужны DTO или нет, rich model vs anemic model, хороший Hibernate или плохой, и т.д.