public   static   void  main(String[] args)
{
  System.out.println("java.class.path=" + System.getProperty("java.class.path"));
}

F:\Pluginer>cd dist //тут лежит jar (Pluginer.jar)

F:\Pluginer\dist>java -jar Pluginer.jar
java.class.path=Pluginer.jar //все ОК

F:\Pluginer\dist>java -classpath F:\plugins -jar Pluginer.jar
java.class.path=Pluginer.jar //а как указать в classpath F:\plugins?!!

F:\Pluginer\dist>java -classpath F:\plugins;F:\pluginer\dist\pluginer.jar -jar Pluginer.jar
java.class.path=Pluginer.jar //То же, что и прежде...

//В то же время так работает:
F:\Pluginer\dist>java -classpath F:\plugins;F:\pluginer\dist\pluginer.jar pluginer.Main
java.class.path=F:\plugins;F:\pluginer\dist\pluginer.jar