Потому что менять надо только в одном месте в большинстве случаев, просто выкладываешь билд на сервер, делаешь refresh и видишь все изменения сразу же. А с гуями в принципе сложностей по выкладке тоже никаких, просто все время надо следить какая версия выложена, какие дополнительные пакеты еще используются помимо твоего приложения из-за возможного несходства версии, пользователю не надо тыкать на иконки чтобы запустить приложение, не надо устанавливать на машину клиента само приложение и окружение к нему (.Net или JVM), потому что ты сразу можешь определить что не так с приложением просто зайдя на него и не надо выспрашивать у пользователя "а какая у него версия" и чтобы пользователь не заморачивался "а какая собственно у него версия и совместима ли она с присланными патчами".
Потому что в гуях на пользователя накладывается дополнительная работа по установке, конфигурации, вопросы совместимости новой версии и старой базой с драгоценными данными. В вебе все это ложиться на плечи разработчиков и им проще и удобнее менять все в одной точке.
Потому что разработчику приходится иметь дело с куда меньшим количеством стандартов (хоть и кривых в некоторых браузерах), чем со всем многообразием native гуев. Фактически для каждой OS приложение в native гуях надо писать заново, да еще и с учетом различии в версиях, а в вебе чтобы написать простейшее приложение надо HTML, какой-нибудь framework и базу данных и эти вещи не зависят от пользовательской машины. У Sun-а была попытка унифицировать написание native гуев сначала в AWT, а потом в свинге, но чтобы написать рабочее приложение в свинге нужно не один фунт соли съесть, а в вебе достаточно знать как работают формы и GET/POST.