Возмите .NET и не парьтесь. И сторонние решения под него есть, и микрософт имеет например MS SQL 2005 в части long-транзакий и бизТолк -- это если вдруг чего медленного и модного захочется. А так вебсервис, обычные транзакции, ну и вин / веб клиенты и все. А родите монстра - потом его поддерживать придется...

Из плюсов - нормальный ВИН клиент, при этом общающийся с основной логикой через Вебсервис. Фактически тот-же броузер(в самом логики никакой) но с удобным интерфейсом. А на джаве чего? Аплетики? Веб страница с Session таймаут пока бух кофе пил? А как на вебе сделать что-то таблицы екселя? А как вы будете существующее хозяйство - наверняка ведь ворд/эксель/мс-проджект интегрировать с новым решением на Java? Од

На джаве можно сделать что-то крутое, но начать реальное и окупаемое стоит на НЕТе. Вот выучатся у вас мегагуры в .NET-е, поскучнеет им, обчитаются всякими паттернами, АОП итд - тогда пусть в джаву поиграют :) А для ROI лучше НЕТ.

PS хотя если Вы наемный персонал - разработчик ( а не ПМ отвественный за ROI) - то стоит поинтересоваться как удовлетворить Ваши цели - " какие J2EE технологии надо изучить, чтобы поднять свою стоимость как специалиста ". Вот тут однозначно JAVA ( 80-90тр против 55-60 соотв за более менее сениора ), технологий поболее - интегрируя их между собой тоже опыт :)

Тогда EJB, лучше сначала НЕ 3, а потом замутить проект по миграции на 3.
Hibernate
Struts
Spring
JSF
(разумеется сначало то, потом то, потом заставить работать вместе:)
JMS / JTS / ESB итд -
сервера желательно не абстрактные, а конкретно продаваемые типа той же веб-сферы, А лучше несколько - для большего опыта
Oracle
Oracle OLAP ( хз как называется правильно)
что забыл? Что еще нового в жабе родилось чтоб попринося >100K знатокам пару лет помереть и уступить место такому же но более новому и модному?
А Sun One Portal, Web Sphere Protal ну итд - это сейчас оплачиваемо весьма у тех кто на это подсел:)


всякие мелочи основы ( JSP, Servlet , JDBC, JAXP, Log4J, Ant, HTML, JS) - не упомин

ЗЗЫ не забуду мультимедия учебник фирмы 1C - компакт диск с курсами построенный... с использование EJB, AXIS,... Internet Explorer, Activex, Flash . Супер - локально поднимается джава сервер ( JBoss кажись) и к нему експорером с Активексом и WMPlayer-ом чувак коннектится и имеет мультимедийный курс..

А да весь контент внутри незашифрованными HTML/JPG/SVF/AVI итд))) Неплохо видимо сотрудники подняли свою стоимость перед уходом - это было в 2003 м :-)