Если деплоите на JBoss server, то тогда уберите portlet.jar из вашего приложения.

Я думаю, что тогда он будет работать так, как вы и ожидаете. )
На самом деле необходимые либы-классы уже находятся в JBoss portal. Поэтому нет необходимости дублировать эти классы в своем приложении, причем скорее всего именно это и ведет к описанной проблеме.

Естественно нет. Этот вопрос вылядит тем более странно, что вы сказали что честно пытались разобраться с 'их ... спецификациями' на протяжении какого-то времени. Так вот в этих самых спеках на самых первах страницах идет описание что есть собстенно сами портелеты, портал... Помимо прочего там говориться и что вам потрбуется и portlet-container для использования ваших портлетов.
Не спрашиваете же вы как запустить сервлет на каком-то абтрактном сервере без поддержки сервлет-контейнера.
Касаемо Jboss AS, то по умолчанию там идет встроенный сервлет-контейнер на базе Tomcat. Версия Jboss portal отличается от данной связки, наличем и Portlet-container. Что, собстенно, вам и нужно.

Ну если вольно трактовать понятие Jboss portal, то это реализация портал и портлет контейнера работающих в связке в рамках Jboss AS. Более развернутное описание,я думаю вы легко сможете найти на соответсвующих сайтах.
По поводу непривычности разработки для портала - это да, есть такое мнение. но оно обусловлено самой задумкой портальной технологии, где, в отличии от сервлетной технологии, многое скрывает в себе сам портал, однако в то же время и предоставляет дополнительные возможности, хотя многие принципы в сервлетах и портлетах схожи. Более того, в своих портал-приложениях, вы можете продолжать использовать и сервлеты.
Для начала, рекомендовал бы просто почитать статьи о порталах, портелтах в общем и Jboss, в частности. Мне кажется, основной момент - это уловить суть этой технологии, дальше сами разберетесь. )
CMS, входящая Jboss portal - это всего лишь компонент, разрабатываемый в рамках этого проекта. Хотите - используйте, нет - не используйте. Можете его вообще выбростить и написать свое, либо использовать другое решение.
Pluto - не использовал. turbine - это не портлет-контейнер, если вы говорите об Apache'ом проекте.