ничего не знаешь - начинай с JSP. Наиболее распространённый и простой в освоении вариант. Для соединения с базой данных для начала использовать JDBC, также ознакомиться с Hibernate и может потом перейти. JDBC имеет свои особенности для различных СУБД, так что заглядывать в документацию.
Я использую JDBC для работы с Oracle , а до Hibernate ещё не дошёл - не очень то мне нужно. Но кто хочет, чтоб программа поменьше зависела от выбора СУБД, тому интереснее. Всё же начать со знакомства с JDBC.
Oracle также допускает несколько других способов соединения с базой из Java, но для начала этих хватит.

авторпервый проседает:
1 - заточен на RowSet'ы и EJB2.0, что конечно, не комильфо.
это надо залечить Seam'ом (думаю как)
2 - для более-менее серьёзного приложения нужен jBPM.
т.к. передавать контекст приложения через Session Bean
ну очинь (опять же не комильфо)

1 - не знаю, что такое "заточен". JDBC интерфейс для Oracle содержит RowSet-ы, что является его достоинством, т.к. часто они бывают удобны. Но их использование необязательно. Что касается EJB, то оно и вовсе не при чём. Про Searn не думать (не знаю что это такое).
2 - знаю очень серьёзные приложения, которые прекрасно обходятся без JBPM. Короче, начать с JSP (и сервлетов - это одна тема) и JDBC, а там видно будет.

ещё есть SQLJ. Это хотя и стандартизованный интерфейс, но мало для какой СУБД доступен. Для Oracle есть книжка по SQLJ на русском языке. Фирма Oracle собиралась было исключить его, но раздумала. Так что можно пользоваться. В SQLJ операторы SQL включаются в программу на Java (потом транслируются в нормальную программу на Java), поэтому обычное IDE неудобно для него, лучше использовать Oracle JDeveloper. Недостаток - менее распространено, чем JDBC.
Ещё Oracle TopLink. Оно как и Hibernate, относится к ORM. Но коммерческое. Подробнее см. на сайте Oracle.

авторЯ из ваших споров мало чего понял, вы бы перечислили технологии, на которых наиболее оптимально построить серьезный веб-ресурс:
Например:
1. JRE версия - для того-то того то
2. Apache v2 - веб-сервер
и т.д.

Чтоб не только оптимально, но и хоть как-нибудь построить, надо как минимум знать Java. Затем изучаются основанные на Java технологии, различающиеся по сложности. Вопрос заставляет подозревать - а есть ли достаточное знание Java? Если нет, то будет большая проблема.

1 - Для разработки нужно не только JRE, но полный JDK с документацией. Обычно лучше брать последнюю версию. JDK бывает JSE и JEE. Для всего, кроме EJB, лучше взять JSE . Для EJB понадобится JEE, но начинающему EJB не актуально, как бы его ни хвалили некоторые. Можно поставить несколько версий JDK и выбирать в зависимости от проекта. Так часто и делают.

2 - веб сервер вообще не нужен. Нужен сервер приложений. Для разработки на основе JSP, сервлетов, JSF достаточно иметь простой в использовании Tomcat. Он не годится для EJB, поэтому для EJB понадобится более мощный - из бесплатных JBoss,
и ряд коммерческих. Из них если есть ориентация на программные средства Oracle, то выбрать OAS (коммерческий). С IDE Sun Studio удобно использовать SJSAS (теперь бесплатный, но требовательный к памяти).

В общем, как я и описал, начать с JSP т.к.оно проще всего, и ознакомиться с JSF, а следовательно выбрать Tomcat (для разработки, потом можно поменять).

На всё остальное, что тут обсуждалось, но оказалось непонятно, не обращать внимания.