заказчик - баран, постфикс урла страницы уже несколько лет как для поисковика не принципиален. главное чтобы заголовки отдавались как надо, кейворды, тайтл итп

для html можешь поменять в web.xml (conf или приложения) меппинг

<servlet-mapping>
<servlet-name>jsp</servlet-name>
<url-pattern>*.jsp</url-pattern>
</servlet-mapping>

на *.html но лучше этого не делать

робот поисковика работает как юзер, кликающий на ссылки, выбирая ссылки в соответствии со совими предпочтениями (чаще просто обходя граф). индексирует он ровно то же самое, что приходит тебе в браузер когда ты смотришь сайт. проблемы начинаются тогда, когда контент подсасывается яваскриптом уже после рендеринга или когда навигация на нем сделана

соответственно как бы ни собиралась страница - через ssi, трансформацией шаблона или иначе никакой разницы для робота не будет