Redrih1) Лучше начинать как обычно с азов, или есть спец литература что-то вроде "Java для .Net'чиков" :)
Возможно, Thinking in Java.

Redrih2) Какие технологии в Java сейчас наиболее перспективные/популярные (имеется ввиду Spring, Hibernate, Seam etc)?
Spring, Hibernate, JEE 7.

Redrih3) В сущности через полгода-год я уже смогу претендовать на позицию middle .Net dev. Если я решу сменить работу и язык, смогу ли я, при условии прочтения нужной литературы, претендовать на схожуу позицию и зарплату как Java dev, или придется начинать с нуля?

Зарплата со знания слабо связана. Может быть и так и так.

Redrih4) Целесобразно ли изучение Java с точки зрения развития кругозора и професионального роста?

Java как язык? Не думаю. Изучать фреймеверки имеет смысл, чтобы знать разнообразные подходы. В .Net на каждую проблему единственное решение. Мало альтернатив.
С точки зрения расширения кругозора, мне кажется, лучше смотреть Scala, Nemerle.