Порядок загрузки прописан в catalina.properties:
Кроме этого учитывается системный загрузчик, который ставится в комстроке java опцией -cp.
Дополнительно, common-, server- и shared-загрузчики отфильтровывают некоторые пакеты (CORBA, например). Тогда их можно разместить только в системном загрузчике или использовать endorsed-механизм. Но endorsed меняет бутовый загрузчик классов, что не всегда приемлимо.
Общее правило: каждому пакету - одно место.
В ${catalna.home}/lib не должно быть ничего, кроме классов самого сервера.
Если "нечто" требуется и серверу и приложению или нескольким приложениям - оно должно быть в ${catalina.base}/lib.
Всеми силами избегайте использования разных версий одной библиотеки в разных приложениях.