Есть у меня одно предположение...
Если оракловый сервак Apach запускается на том же порту 8080, то сервис Tomcat, может и не запускаться, точнее сервис запускаться будет и висеть, в состоянии работает, а сам сервак падать из-за того, что данный порт уже используется. Было парураз такое.

В таких случаях я запускаю сервак из командной строки и смотрю, как он запускается. Заодно точно знаю на каком порту он меня "ждёт", а если не ждёт, то можно посмотреть ошибку, что он выдаёт.

У меня работает на связке
Win2000 pro, JDK 1.4.2, Oracle 9(раньше 8), Tomcat 4.1.18.