Посмотрите в конфигурацию. Сконфигурируйте нужные контексты и в каждом определите свой логгер.

<!-- Tomcat Examples Context -->
<Context path="/examples" docBase="examples" debug="0"
reloadable="true" crossContext="true">
<Logger className="org.apache.catalina.logger.FileLogger"
prefix="localhost_examples_log." suffix=".txt"
timestamp="true"/>

Правда, System.out использовать не сможете. вместо этого будете использовать

public abstract class GenericServlet
public void log(String msg)
public void log(String message, Throwable t)