Согласно спецификации JSR-053 "Java Servlet 2.3 and JavaServer Pages 1.2 Specifications", глава 11, пункт 11.1 "Use of URL Paths":
авторThe web container next must locate the servlet to process the request using the path mapping procedure described below:
The path used for mapping to a servlet is the request URL from the request object minus the context path. The URL path mapping rules below are used in order. The first successful match is used with no further matches attempted:
1. The container will try to find an exact match of the path of the request to the path of the servlet. A successful match selects the servlet.
2. The container will recursively try to match the longest path-prefix: This is done by stepping down the path tree a directory at a time, using the’/’character as a path separator. The longest match determines the servlet selected.
3. If the last segment in the URL path contains an extension (e.g. .jsp), the servlet container will try to match a servlet that handles requests for the extension.
An extension is defined as the part of the last segment after the last ’.’ character.
4. If neither of the previous three rules result in a servlet match, the container will attempt to serve content appropriate for the resource requested. If a "default" servlet is defined for the application, it will be used.
Требуемому условию соответствуют первые три пункта: а) можно поставить маппинг ДО маппинга на диспетчер; б) удлинить путь для более полного совпадения пути; в) использовать расширение.
Важно, что выполняться будет только один сервлет по маппингу, поэтому тут уже можно лавировать.
Может, в 2.4, 2.5, 3.0 что-то и поменялось, но не думаю, что так кординально.

По маппингу идут на его диспетчер, но если установить <mvc:resource/>, то как бы "боком".

100%! Лучше размещать Tomcat за IIS, Apache Server, nginx и т.д. Но когда 1 физический сервер - 1-2-3 веб-проекта, то использование Tomcat не только в качестве контейнера сервлетов - очень простое, дешовое и оптимальное решение. Хотя и мнений по этому поводу в сети навалом - от категорически настроенных до единственно приемлемого решения )))