В манифесте можно прописать не только имя файла но и путь, как абсолютный так и относительный. А как это драйвер в любом месте? В каком любом? Чтобы пользователь его местонахождения указывал?

*Драйвер может находиться скажем в каталоге клиента Oracle, но это неважно, по идее один драйвер может и должен использоваться несколькими приложениями.

Для десктопного приложения очень странное "по идее". Десктопные приложения они обычно самодостаточные. Их тогда порще распространять.

Ну а вообще - указывать пусть к драйверу через аргумент командной строкили или UI, а потом загружать jar через URLClassLoader. И всё.

*
И еще, если приложение не упаковано в jar, -cp работает, т.е. я могу указать путь к архиву драйвера, если упаковано - нет?


Не так. Если используется опция -jar, то тогда -cp игонорируется. Поэтому проще всего вместе сприложением поставлять batch и shell скрипты для его запуска.