Если я правильно понял нужно чтобы в узлах и листьях дерева отображались чек боксы.
Для этого нужно написать свой класс отображения узлов дерева примерно вот так

public class UserCheckRenderer extends JPanel implements TreeCellRenderer{
...

}

в котором определить функцию которая будет формировать компонент отображения узла

public Component getTreeCellRendererComponent(JTree tree, Object value,
boolean isSelected, boolean expanded,
boolean leaf, int row, boolean hasFocus) {
...
}

при формировании дерева назначить ему рендерер
UserCheckRenderer User_rend = new UserCheckRenderer();
jTree2.setCellRenderer(User_rend);


Если нужно еще и редактирование чек бокса
то по такой же схеме написать CellEditor для дерева.