Мне кажется тут проблема в другом. Дело в том, что контекст елемента JTextArea содержит просто текстовое значение (plain text). Он собственно для этого и предназначен.
Но если вы хотите форматировать текст, то для этого надо приложить больше усилий. Например, в частности, реализовать какой нибудь упращенный редактор для пользователя или после набора формы самостоятельно анализировать контекст и расставлять <br> как вам удобно. Помните, что текстовые компоненты прекрасно понимаю html, например JEditorPane.
Почитайте Портянкина, он хорошо объясняет Swing компоненты. где то на форуме была ссылка не него.

Либо маякните, как нибудь перешлю вам.