procedure TForm1.FillMyMenu;
var
  NewItem : TMenuItem;
begin
  MyMenu.Clear;
  NewItem := TMenuItem.Create(Self);
  NewItem.Name    := 'MyItem1';
  NewItem.Caption := 'My First Item';
//NewItem.OnClick := MyOnClickProcedure1; обработка выбора пункта
// procedure MyOnClickProcedure(Sender : TObject) должна иметь место
  MyMenu.Add(NewItem);
  NewItem := TMenuItem.Create(Self);
  NewItem.Name    := 'MyItem2';
  NewItem.Caption := 'My Second Item';
//NewItem.OnClick := MyOnClickProcedure2; 
  MyMenu.Add(NewItem);
// .......
end;

...MyMenu.Clear это если полностью нужно создать все подпункты заново
а если просто добавить то чистить не надо 
а добавлять после существующих пунктов
через MyMenu.Add(NewItem);