Совершенно колхозное, но предельно простое решение, засунуть проверку в таймер с очень малым интервалом. Что технически в общем-то тоже есть ни что иное, как создание под задачу проверки отдельного потока.

Недавно столкнулся с примерно такой же проблемой, что прога работает с COM-портом и пишет в базу собранные данные, закрытие может прервать этот чувствительный к сбоям процесс. Ну собственно так и сделал, в onCloseQuery останавливается работа, запускается проверка нужной переменной и, когда она свалится в False делается Terminate;