ShowMessage, кажется, все лишь обертка для MessageDlg. Может быть в исходных текстах модуля Dialogs покопаться следует.

Советы относительно потерянного хендлера - лажа, т.к. вызывается ShowMessage, а не MesssageBox. Кроме того, приведенный пример
> Application->MessageBox("Message", "caption", MB_OK);
с точки зрения Delphi-синтаксиса не совсем корректен: строковые параметры заключены не в одинарные, а в двойные кавычки, параметр-сообщение лучше вызывать через PChar(). Если все это приводилось с учетом синтаксиса Билдера - тогда сорри.

С другой стороны, если причина глюка устранена не будет, то настоятельно порекомендую пользоваться все тем же MessageBox, который гораздо гибче в настройке, и не затрагивает модуль Dialogs.

Заменить все вызовы ShowMessage на аналогичные по внешнему виду MessageBox можно следующим образом:
MessageBox(Application.Handle, PChar('xxx'), Application.Title, 8192);
, где вместо 'xxx' пишешь свое сообщение.

В догоночку.
С помощью MessageBox можно добится той же функциональности, как и MessageDlg, кроме кнопок "Yes To All" и "No To All". А в положительную сторону отличается возможностью задавать заголовок (а не "Information", "Warning" и прочие стандартные надписи в зависимости от выбранной пиктограммы), возможность задавать системную модальность окна (когда его не закроет ни одно другое приложение) и неиспользование монстра-юнита "Dialogs".
Почему монстра? Попробуйте создать наиэлементарнейшую программу вида:
programs app1;
begin

end.
и выведите сообщение с помощью MessageBox, а потом с помощью MessageDlg. Разницу в величине Exe заметили? Она многократна.