Если мне не изменяет склероз, то у TTreeNode, на ряду с ItemIndex и SelectedIndex, есть еще и StateIndex. Для твоего варианта может и подойти. Для пользователя без прав подсовываем картинку с пустым квадратиком, для пользователя с правами - квадратик с галочкой. Обрабатывать можно на событие OnMouseUp, при этом проверяя GetHitTestInfo, что пользователь кликает в иконки. А можно и через контекстное меню. Но это теоретические выкладки, так сказать идея. А уж пробовать или нет, решай сам.