23:59:26 - 00:45:59

    while SDate < FDate do begin

 
var
   SDate, FDate, SHour: TDatetime;
    M: array[0..23] of integer;
    H, S: integer;
   AList: TStringList;
begin

 AList:= TStringList.Create;
 AList.Add('13:24:49-14:27:42');
 AList.Add('16:07:14-16:07:26');
 AList.Add('18:25:13-18:38:14');
 AList.Add('20:16:50-20:57:58');
 AList.Add('21:04:05-22:43:40');
 AList.Add('23:59:26-23:59:59');

 for i:= 0 to AList.Count - 1 do
 begin
    SDate := Date + StrToTime(Copy(AList[i], 1, 8));  // 13:24:49
    FDate := Date + StrToTime(Copy(AList[i], 10, 8));  // 14:27:42
    while SDate < FDate do
    begin
      H := HourOf(SDate); // номер часа 13
      SHour := EncodeDateTime(YearOf(SDate),MonthOf(SDate),DayOf(SDate),HourOf(SDate),0,0,0); // начало часа 13:00:00
      IncHour(SHour,1);                         // начало следующего часа 14:00:00
      if FDate < SHour
      then
      begin               // если конечная дата меньше начала следующего часа 14:27:42 > 14:00:00
        Inc(M[H], SecondsBetween(FDate,SDate)); // заносим разницу в нужный час
        Inc(AL);
        Break;
      end
      else
      begin
        Inc(M[H], SecondsBetween(SHour,SDate));  // заносим разницу до начала следующего часа
        SDate := SHour;
      end;
    end;
 end;

 for i:= Low(M) to High(M) do
 mmo2.Lines.Add(i.ToString + ': '+IntToStr(M[i]));