А браузер, любой?
А URL в браузере, любой?
Вот я сейчас, отвечая в топик, заполняю форму, нажимаю send... Если к этому сообщению какой-то текст добавится, не глуповато ли это будет выглядеть?

Цель все равно не ясна. Думаю, при более точной постановке задачи никакая специальная программа не понадобится.

Что такое hotmail мы не знаем, а вот на yahoo ящик имеем. Там в настройках аккаунта такая штука как Signature (см. картинку) есть. Как раз то, что надо, не так ли? Есть сильные подозрения, что и на hotmail-е и других веб-почтовиках есть нечто подобное.
С учетом вышеизложенного задача как-нибудь меняется? Все еще непонятно для чего нужна клиентская программа.

Ну пишут же люди файрволлы, значит тоже реализуемо =). Но для вставки подписи!!! Это - безумие!
За такой программой ведь еще следить придется. Сегодня у почтаря один веб-интерфейс. Завтра он в конфигах покопается, глядишь, и URL-ы поменялись. Через месяц он интерфейс изменит (TEXTAREA к примеру переименует), потом на SSL перелезет, затем реализует веб-интерфейс на AJAX. Только и успевай за ним регулярные выражения переписывать. А почтовик еще и не один...
Крайне сомнительна полезность такой программы, когда юзер в три клика может себе эту подпись настроить, или пересесть на нормальный почтовый клиент и использовать корпоративный шаблон письма, или когда за совсем немного чатлов можно купить свой почтовый домен с хостингом, где админ сам настроит эти подписи (если уж юзеру так рыться не хочется), заодно и адреса посолиднее будут (все же не бесплатные).
-------
Пару лет назад попадалась такая программка - Proxomitron (ныне вроде уже мертвая). Это небольшой прокси-сервер с возможностью поиска и замены на основе упрощенных регулярных выражений. Программу использовали для обрезания нежелательного контента. Правда на низком уровне в HTTP-header вмешиваться было нельзя (только контент), но зато можно, например, добавить в нужную страницу небольшой JavaScript, и на onClick кнопки "send" навесить функцию для вставки подписи. Тоже вариант.

P.S. Hotmail нам на самом деле известен, только совсем не завлекателен =). Последний раз там был года три-четыре назад. Из любопытства слазил, зарегистрировался... там тоже есть Signature (ровно три клика после входа =) )