Во-первых. Если кнопка типа пушбатн, то хрен вы чё без второй мыши увидите =) Ибо, нажатая(вдавленая, всмысле) пушбатн видна как нажатая тока когда над ней висит мышь. А как вы хотите одной мышью давить на первую кнопку и ей же висеть над второй

Ладно.
Решать можно по разному.

Решение №1. Сложное и красивое (дурное). Берётся пушбатн и подменяется ему функция отрисовки, в которой, в завсимости от флага(который взводится/сбрасываестя по нажатию/отпуску первой кнопки) рисуем себя вдавленной/отпущенной.
Или. Подменяется функция реакции на мышь. Если я не ошибаюсь, то при наличии мыши над кнопкой делается TrackMouseEvent на WM_MOUSELEAVE, при котором отрисовка меняется. Всё что нужно, это TrackMouseEvent с отменой ожидания WM_MOUSELEAVE (после отработки WM_MOUSEMOVE в стандартной функции обработки окна). Далее по нажатию первой кнопки надо послать WM_LBUTTONDOWN а по отпуску WM_LBUTTONUP.

Решение №2 Нечестное (зато простое)
В самом начале второй кнопке прописывается стиль BS_PUSHLIKE.
Делаем обработчик события клика на первую кнопку, по которому прописываем второй кнопке стиль чекбокс взамен пушбатн и говорим, что она чекнутая. Тоже самое по событию отпускания мыши(стиль уже можно не прописывать: нельзя отжать кнопку не нажав(на самом деле можно, но это редко кто умеет))
Делаем обработчик события WM_MOUSEMOVE для второй кнопки и по этому событию просто меняем стиль чекбокс на пушбатн.
Вот и всё.