Иррина,

Вот прям подписать PDF так чтобы в Адоб Ридере потом он статус подписей показывал - я такое плохо представляю, но возможно на сайте Крипто Про подскажут. Вообще советую искать в отрыве от apex, что-то типа "подпись пдф в браузере". Если устроит подпись бинарных данных или хэша документа, то советую смотреть в сторону Крипто Про Браузер Плагин. Ставите на компьютер Крипто Про CSP 3.6 или 4.0 и Крипто Про Браузер Плагин (под современные браузеры версию 2.0, но она пока не сертифицирована( ). Выпускаете сертификат на сайте их тестового удостоверяющего центра . Добавляете корневой сертификат тестового уд. центра в доверенные корневые. Заходите на тестовую страничку . Проверяете по списку что у вас есть и что вам надо. Жмёте линк "Проверить"(хотя вроде для некоторых задач можно без Крипто Про CSP). Если работает, открываете джаваскрипты с тестовой странички, разбираетесь в них, копируете, подключаете к странице в апексе, модифицируете под себя(ну точнее пишите), решаете проблему с передачей файлов между плагином, базой и пользователем. После отправки подписи на сервер, рекомендуется проверить с помощью Крипто Про JCP на сервере валидность подписи. Схема рабочая, сам вот её этим летом/осень прошёл. Но надо писать код - JS и Java.