автормеханизмы, управляющие парсом заголовков. Знаю только, что там при чем-то :) разделитель (:) и тег <br>
Не понял про какие механизмы идёт речь, про это?
Headings Type: PL/SQLFunction returning colon delimited headings:
Enter a PL/SQL command to return a string of column headings delimited by colons. For example, entering the string "return 'Deptno:DName:Loc'" would be sufficient for the SCOTT.DEPT table.
Не думаю что этим можно решать такие задачи, для сложных случаев я определяю свой шаблон таблицы, в котором можно вписать нужные заголовки с нужным количеством уровней. Там есть необходимы поля, чтобы статически вписать полный/частичный html всех заголовков в нужном виде.

А где в документации написано про многоуровневые и br, может я что-то пропустил? Возможно это просто парсинг ломается, встречая тег <br> или разметка.

Еще раз, весь html заголовок или верхнюю часть можно вписать в шаблоны статически или через &APP_ITEM. Например, вписать в Report Template в "Before Column Heading" всю верхнюю часть заголовка. Например:
В более сложных случаях использовать замены APP_ITEMS в шаблоне и динамически вычислять их.
А нижняя часть заголовка будет формироваться обычным образом, как в обычном отчёте. Либо нижнюю часть тоже можно переписать всю, и из отчета заголовки не будут подставляться.