AkinaЛюбой сервис ограничен как в количестве сокетов приёма, так и в количестве портов для обращения наружу. Каждое приложение использует некоторый прописанный в нём пул портов (ну например от 50000 до 59999) и последовательно из него выбирает следующий за только что использованным.
Если добирается до конца диапазона, снова начинает сначала (список закольцован). И вот если к тому моменту, как на втором витке процесс доберётся до номера порта, который ещё не отпущен с предыдущего витка - будет получено указанное сообщение.

Ну это враки.
С точки API, номера портов при "активном" подключении через connect без bind выдаются ОС, приложение этим не управляет. Т.е. написать приложение упирающееся в эту проблему в другой ОС нужно еще суметь. А windows вроде бы в районе 4000 сокетов что-то включается.

Кстати, версия ос у вас какая? серверная windows по идее изначально должна как-то эти проблемы решать автоматически. Иначе какой же это сервер

пишут что можно поменять :
https://blogs.msdn.microsoft.com/dgorti/2005/09/18/only-one-usage-of-each-socket-address-protocolnetwork-addressport-is-normally-permitted/

HKLM\System\CurrentControlSet\Services\Tcpip\Parameters\MaxUserPort

А так же предлагают иной метод обойти это в коде - педально-шаговый bind+connect, когда приложение само выбирает номер порта. Вот отсюда, видимо,ноги растут у того странного мнения.