-- Отчетный период (как пример 2017) ;):
declare @p1 date = '20170101'
      , @p2 date = '20171231';
--
-- 
with
  B as 
    ( -- Исходные данные ("Таблица № 1"):
      select cast(d1 as date) as d1, cast(d2 as date) as d2, tp
        from (values ('20170305','20170319','Отпуск'),
                     ('20170420','20170423','Больничный'),
                     ('20170601','20170614','Отпуск'),
                     ('20170901','20170901','Отпуск')
            ) as T(d1,d2,tp)
)
-- Основная часть запроса:
, C as -- Набор точек смены соятояния... 
    (--Разворачиваем исходные "интервалы действия состояний" в "точки смены состояний":
      select dt
        from b cross apply(values(d1),(dateadd(dd,1,d2)))v(dt)
       where v.dt between @p1 and @p2
     -- Добавляем граничные значения исследуемого интервала:
      union 
      select @p1
      union 
      select  dateadd(dd,1,@p2)
    )
--select * from C;
, D as
    (-- пронумеруем "точки" для дальнейшей их свертки в новые интервалы
	 -- (на версиях MS SQL Server-а, поддерживающего LEAD/LAG этот шаг не нужен)
      select dt, row_number() over (order by dt) rn
        from C
    )
-- select * from D;
--Сформируем новые интервалы, пересечем результат с исходным множеством интервалов
select dl.dt as date_from
     , dateadd(dd,-1, dr.dt) as date_to -- тут мог бы быть LEAD(dt) OVER(order by dt)
     , isnull(b.tp,'Работал') as tp
  from D dl
-- на версиях MS SQL Server-а, поддерживающего LEAD/LAG этот JOIN не нужен
  join D dr on dl.rn=dr.rn-1
-- Прикручиваем исходные интервалы из Таблица №1:
  left join b -- исходная таблица №1
    on b.d2 >= dl.dt
   and dateadd(dd,-1, dr.dt) >= b.d1
 order by date_from;