declare @p1 date = '20170101', @p2 date = '20171231';

with A as (--Таблица дат
	 select number as i, cast(dateadd(dd,number,@p1) as date) as dt from master.dbo.spt_values where type='P'
)
--select * from A;
,    B as (--Таблица № 1
     select *
       from (values ('20170305','20170319','Отпуск'),
                    ('20170420','20170423','Больничный'),
                    ('20170601','20170614','Отпуск'),
                    ('20170901','20170901','Отпуск')
            ) as T(          d1,        d2,   tp)
)
,    C as (--Разворачиваем интервалы в "точки"
     select i,dt, isnull(tp,'Работал') as tp 
	   from      A b
	   left join B c on dt between d1 and d2
	   where dt between @p1 and @p2
)
--select * from C;
,    D as (--Находим интервалы непрерывности tp
     select i,dt,tp,i-rank() over (partition by tp order by tp,i) as rnk
	   from      C b
)
--select * from D
select min(dt) as date_from, max(dt) as date_to, tp --Формируем периоды
  from D
  group by rnk,tp
  order by date_from;

date_from	date_to	tp
2017-01-01	2017-03-04	Работал
2017-03-05	2017-03-19	Отпуск
2017-03-20	2017-04-19	Работал
2017-04-20	2017-04-23	Больничный
2017-04-24	2017-05-31	Работал
2017-06-01	2017-06-14	Отпуск
2017-06-15	2017-08-31	Работал
2017-09-01	2017-09-01	Отпуск
2017-09-02	2017-12-31	Работал

  ( '20170101', '20170319', 'Сказочный Бали!' ),

date_from	date_to	type
2017-01-01	2017-03-19	Сказочный Бали!
2017-01-01	2016-12-31	Йа маленькая лааашадка
2017-03-20	2017-04-19	Йа маленькая лааашадка
2017-04-20	2017-04-23	Что ж я маленьким не сдох?!

declare @p1 date = '20170101', @p2 date = '20171231';

with B as (--Таблица № 1
     select *
       from (values ('20170305','20170319','Отпуск'),
                    ('20170420','20170423','Больничный'),
                    ('20170601','20170614','Отпуск'),
                    ('20170901','20170901','Отпуск')
            ) as T(          d1,        d2,   tp)
)
,    C as (--Разворачиваем интервалы в "точки"
	 select d1 as dt, 0 as b from B -- 0 = «начало»  
	 union
	 select d2,1      from B        -- 1 = «кончало»
	 union
	 select @p1,0
	 union
	 select @p2,1
)
--select * from C;
,    D as (--просто пронумеруем "точки"
	 select cast(dt as date) as dt, b, row_number() over (order by dt) rn
	   from C
)
--select * from D;
--Сформируем новые интервалы
select case when dl.b=0  then dl.dt else dateadd(dd, 1, dl.dt) end as date_from,
       case when dr.b<>0 then dr.dt else dateadd(dd,-1, dr.dt) end as date_to
  from D dl
  join D dr on dl.rn=dr.rn-1;

Результат:
2017-01-01	2017-03-04
2017-03-05	2017-03-19
2017-03-20	2017-04-19
2017-04-20	2017-04-23
2017-04-24	2017-05-31
2017-06-01	2017-06-14
2017-06-15	2017-08-31
2017-09-01	2017-09-01
2017-09-02	2017-12-31