Разъяснение:

Как только логин попадает в группу sysadmin, он в базе уже маппируется не в того юзера, который был до этого и входил в соотв. группу, а в dbo, который в эту группу не назначался. Проверить мое утверждение можно просто: посмотрите что возвращает USER_NAME() под тем логином

Моё разъяснение не разъяснило?

Тогда наглядный пример.

Заводим логин Вася. Для него заводим юзера Вася в базе (любой). Юзера Вася включаем в группу SomeGroup. Заходим на сервер как Вася. select USER_NAME() показывает "Вася", select IS_MEMBER('SomeGroup') дает 1.
Далее логин Вася назначается в группу sysadmin. Коннектимся с логином Вася и заходим в ту базу. Теперь select USER_NAME() выдает "dbo", а select IS_MEMBER('SomeGroup') дает 0, что на самом деле верно, так как пользователя dbo в группу SomeGroup мы не включали.
Суть в том, что как только Вася стал админом, в базе он уже не Вася, а dbo.