Ну так добавляете в Lookups запрос, который будет проверять существование записи, и далее собственно в части Transformation используете результаты его выполнения для запуска нужного запроса(Insert/Update/Delete/Select) из закладки Queries (при Update в Tranformation Script-е не забудьте указать Main = DTSTransformStat_SkipInsert)

1.
Лично я решаю подобные задачи несколько иначе. Импортируемые данные целиком добавляются в промежуточную таблицу, из которой уже на основе двух запросов(возможно на основе курсоров) идет обновление/добавление основной таблицы.

2. Что каксается Data Driven Query
Lookup Query может выглядеть приблизительно так
Test:
SELECT COUNT(*) AS cnt FROM mytable WHERE myid = ?
(ну или SELECT myid AS cnt FROM mytable WHERE myid = ? )

Insert:
INSERT INTO mytable(myif, myfield1) VALUES(?, ?)

Update:
UPDATE mytable SET myfield1 = ? WHERE myid = ?



В Visual Basic Transformation Script можно запустить
Mycnt = DTSLookups("Test").Execute(DTSSource("myid"))
И в зависимости от значения Mycnt
либо DTSLookups("Insert").Execute(DTSSource("myid"), DTSSource("myfield1"))

либо DTSLookups("Update").Execute(DTSSource("myfield1"), DTSSource("myid"))

и не забыть Main = DTSTransformStat_SkipRow (т.е. запретить самому DTS добавлять данные)


Приблизительно так

1. Можно при записи DTS(Save as...) выбрать в качестве места сохранения другой сервер, если конечно он доступен

2. Все DTS-ы хранятся в базе msdb, так что можно через архивироание/восстановление перенести ВСЕ DTS-ы. НО там же храняться и Job-ы для SQL Agent-а.