Я делал так:
добавил в таблицу поле rootID, потом в хранимую процедуру, которая вставляла запись добавляешь выборку этого rootID из записи, у которой id==parentID если такой не имеется (те это и есть рут), то в rootID вставляешь сам id записи.
Если добавляешь записи не хранимой процедурой, то тригер можно навесить.
Еще, по-моему интересно поэксперементировать с функциями, появившимися в 2000 сервере, рекурсию намутить, но это я не пробовал.