Таблица при синхронизации блокируется на чтение (Shared lock), что делает невозможным обновление данных на все время подготовки initial snapshot. В 7.0 для больших БД период синхронизации может длиться часами. 2000-й для этого применяет другой алгоритм: он не блокирует сами данные, а ставит метку в журнале транзакций на время ее начала. Таким образом snapshot в 2000-м представляет собой мгновенный снимок данных на начало синхронизации (заведомо inconsistent) + вырезка из журнала транзакций, содержащая все изменения, которые произошли с публикацией за время чтения, которую он накатывает на снимок уже на подписчике. Таким образом, взаимная блокировка между процессом синхронизации и пользовательскими процессами модификации данных теоретически невозможна. На практике я с ней также не сталкивался.

Нет, snapshot строится сам, как и в 7.0 и share locks также честно накладываются. Использование лога просто позволяет это время сократить. Или Вы под синхронизацией понимаете сами merges с последующим разбором конфликтов? В какой-то Microsoftовской whitepaper, посвященной сравнению производительности merge replication в 2000-м и 7.0, я видел следующие цифры:
Merges per second SQL 7.0 SP2 SQL2000
Download inserts 82 279
Download deletes 39 124
Download updates 88 201
Upload inserts 92 480
Upload deletes 86 337
Upload updates 87 273

1. Нет конечно, в этом случае snapshot не строится. При merge replication (в отличие от транзакционной) передается только след того, что данные были изменены. Ни первоначальные значения, ни в какой транзакции эти изменения произошли, ни какие еще данные были изменены в той же транзакции merge replication по большому счету не волнуют. Поэтому блокировки здесь короче и по диапазону данных, и по времени наложения. Из этих соображений я делаю вывод, что хотя блокировки на update при слиянии изменений теоретически могут вызывать deadlock'и с пользовательским приложением, вероятность этого незначительна. Это, если хотите, качественная оценка, но это все, что я могу подсказать в данной ситуации, не видя ни конфигурации тиражирования, ни этого пресловутого пользовательского приложения.

2. По поводу HttpSendRequest failed. Мне кажется, что SQL Server здесь ни при чем. Проверьте свои сетевые настройки. На чем у Вас стоит SQL CE? Большой SQL Server и IIS на одной машине? На ней статический IP? Что показывает ActiveSync в Network Connection? Посмотрите статью HOWTO: Load Host Entries into Windows CE Device (Q199370) в Knowledhe Base.