2000?

Для каждого этапа задания можно определить действия, которые будут выполняться в случае успешного или не успешного его выполнения. По умолчанию, если всё ОК, осуществляется переход к следующему этапу. Если Вас это не устраивает, вы можете изменить логику последовательности действия для каждого задания. Также, можно указать число повторных попыток исполнения задания, в случае неудачи. Интервал повторения задаётся в минутах, что бывает удобно при подключении к удалённому серверу. После выполнения задания можно задать его удаление.
По поводу произвольного объяснения в sysjobhistory, попробуйте писать туда напрямую.