Посмотри http://www.sql.ru/cgi-bin/UltraBoard/UltraBoard.pl?Action=ShowPost&Board=mssql&Post=1733
Чтобы не писать кучу set'ов можно создать табличку перекодировки где русским буквам будут соответствовать английские буквы и символы. А потом меняй в цикле.

Никак не отвыкну от приемов работы с 6.5 - 7.0. С помощью UDF вообще легко:

Create Table Codetable (rus Char(1) Not Null, Lat Varchar(2))

go

Insert Into Codetable Select 'а', 'a'
Insert Into Codetable Select 'б', 'b'
Insert Into Codetable Select 'в', 'v'
Insert Into Codetable Select 'г', 'g'
Insert Into Codetable Select 'ж', 'zh'
Insert Into Codetable Select 'ш', 'sh'
Insert Into Codetable Select 'ъ', null
-- ...

go

Create Function Transcode (@s Varchar(50))
Returns Varchar(50)
Begin
Select @s = Replace(@s, rus, Isnull(lat, '')) From Codetable
Return @s
End

go

select dbo.Transcode('абвгъжш')

drop function Transcode

go

drop table Codetable

go

Используй хоть в триггере на вставку с любым количеством записей в Inserted.

В 7.0 вся сложность в том, что если необходимо обработать сразу несколько записей то придется строить по ним цикл, например курсором. Допустим нужно перекодировать поля field1 и field2 во всех записях таблицы Table1, и таблица Codetable из предыдущего примера создана и заполнена.

Create Procedure "sp1"
As
Set Nocount On

Declare @fld1 Varchar(50), @fld2 Varchar(50)

Declare cr Cursor local for Select field1, field2 From Table1

Open cr
Fetch Next From cr Into @fld1, @fld2
While @@Fetch_Status = 0
Begin
Select @fld1 = Replace(@fld1, rus, Isnull(lat, '')), @fld2 = Replace(@fld2, rus, Isnull(lat, '')) From Codetable
Update Table1 Set field1 = @fld1, field2 = @fld2 Where Current Of cr
Fetch Next From cr Into @fld1, @fld2
End
Close cr
Deallocate cr

Return

Go

exec sp1