Я выиграл от перехода на MSSQL2000 следуюшее:
1. Получил возможность делать UDF, что весьма упростила разработку в случае развитой серверной логики. Для WEB, думаю, это не актуально.
2. Получил гораздо более умный оптимизатор, что актуально опять же для развитой серверной логики и сложных запросов.
3. Перестал получать Access Violation в некоторых случаях при работе с внешними источниками данных посредством Linked Server. Задолбало.

Индексы по вычислямым полям, индексированные вьюхи, каскадные обновления, триггеры INSTED_OF и варианты тоже считаю за плюс, хотя не применяю. Но тем не менее меня радует то обстоятельство, что если понадобится, то смогу использовать это, не извращаясь. Мое душевное спокойствие по этому поводу - тоже выигрышь.

Я проиграл от перехода на MSSQL2000 следующее:
Заметно покривели клиентские утилиты.
EM без сообщения об ошибке просто таки игнорирует попытки установить свойства сервера. Т.е. он якобы устанавливает, а на самом деле - нет. После перезагрузки сервера они остаются прежними. Причем, EM так поступает не всегда. Иногда - нормально. В чем глюк - не знаю и разбираться не хочу. Слава богу, что есть хранимые процедуры, которыми это можно сделать хоть и менее удобно, зато гарантировано. Впрочем, я никогда не разделял энтузиазма по поводу универсального бульона - MMC. Универсальный глюкогенератор.
QA сообщает совершенно фантастические проценты исполнения частей запроса в рисованном плане запроса. В сумме они 100% не дают.