IMHO
для доступа к пользовательским базам логин должен быть отмаплен в соответсвующего пользователя. Т.е. нельзя просто перейти в любую базу, если нет либо "нормального" либо guest пользователя. Но в отличии от пользовательских баз из master нельзя удалить guest аккаунт, т.е. любой пользователь может выполнить USE master

Поэтому правильнее всего понимать это так (рискну по-анлийски)

To use DROP DATABASE, the database context of the connection must be accessible (directly or through guest user) and different from database being dropped.

Просто удобнее наверное с точки зрения процедур удалять базы в контексте master, чем в контексте какой-то "неизвестной" базы.
При "ручном" удалении IMHO разницы нет