Job:
BACKUP DATABASE [NoteBook] TO [NoteBook_FULL_backup]
with
NOSKIP, RETAINDAYS = 2
NAME = N'NoteBook_FULL_backup',
MEDIANAME = N'FULL', MEDIADESCRIPTION = N'FULL'

запускаем, напр., 14-го, потом переводим системную дату на 20, запускаем
Я ожидал, что, поскольку время первого истекло, то backup будет переписан, но
в итоге получил два - за 14 и за 20

если же добавить INIT, то все получается, но становится невозможно создание нескольких backup-ов в один день

Нет, мне, конечно, не трудно сделать job из двух шагов - первый с INIT, который пытается переписать и выходит по успеху. И второй, куда попадаем в случае неудачи первого, который добавляет, но как-то это коряво.

Чего я хочу: чтобы на одном backup device хранились ежедневные backup-ы за последние 7 дней, перезаписываясь по мере устаревания

Хотелось бы организовать именно очередь типа FIFO, в которой храниться не менее 7 backup-ов за последние 7 дней (не за неделю), но может быть и больше, если в один день пришлось резервировать несколько раз. Но все копии за один день устареют и удаляться одновременно.
А вот интересно, средствами TSQL можно удалить из одну из копий из backup-а?