Коллеги, приветствую!
Проблема с настройкой Database Mail. Интернет на SQL сервер получается через прокси.

Используется почтовик ukr.net (smtp.ukr.net, порт 465, SSL; imap.ukr.net, порт 993, SSL)
Админ требуемые порты открыл.

1. В брандмауэре порты открыты (стандартный брандмауэр windows)
2. Telnet-ом smtp.ukr.net:465 открываю.
3. Outlook настроен на этой машине и также коннектится к почтовому ящику без проблем.
4. Broker включен

Но при попытке отправить тестовое письмо имею ошибки вида (в журнале database mail):
Сообщение
Почту не удалось доставить получателям из-за сбоя почтового сервера. (Отправка сообщения через учетную запись 1 (2019-03-27T09:34:42). Сообщение об исключении: Не удается послать сообщения на почтовый сервер. (Сбой при отправке сообщения электронной почты.)

или

Сообщение
Почту не удалось доставить получателям из-за сбоя почтового сервера. (Отправка сообщения через учетную запись 1 (2019-03-27T10:16:42). Сообщение об исключении: Не удается послать сообщения на почтовый сервер. (Время ожидания операции истекло.)

Что еще можно проверить чтобы выяснить причину неотправки писем ? Заранее спасибо за ответ.

В догонку - SQL Server 2012 SP4

Всем спасибо, пришлось установить и настроить stunnel.
С ним заработало.

П.С. по вышеприведенному запросу выдались настройки моего почтового сервера. Все правильно там.