-- все смены за КОНКРЕТНУЮ дату. Это для лучшего понимания.
select Смена, ДатаЧека, Сумма = sum(Сумма) from Чек where ДатаЧека = @КонкретнаяДатаЧека group by Смена, ДатаЧека;

-- опосля чего фсе тривиально. Это окончательный запрос
with s as ( select Смена, ДатаЧека, Сумма = sum(Сумма) from Чек where ДатаЧека = @КонкретнаяДатаЧека group by Смена, ДатаЧека )
   , k as ( select  * from Кассир )
  select top 1 with ties s.*, k.ФИО
    from s 
         left outer join k on k.Дата = s.ДатаЧека and k.Смена = s.Смена
    order by Сумма desc

-- если же ОДИН МАКСИМАЛЬНЫЙ чек
with s as ( select Смена, ДатаЧека, Сумма = max(Сумма) from Чек where ДатаЧека = @КонкретнаяДатаЧека group by Смена, ДатаЧека
   , k as ( select  * from Кассир )
  select top 1 with ties s.*, k.ФИО
    from s 
         left outer join k on k.Дата = s.ДатаЧека and k.Смена = s.Смена
    order by Сумма desc