1. Планируется развертывать проект на SQL 2008, в связи с чем вопрос - как в концептуальной модели задавать тип "uniqueidentifier" с автогенерацией значений (значение по умолчанию "newid()")?
default newid() можно задать только в PDM.
Вы уверены в том, что guid вам лучше генерить на стороне сервера?
Вы уверены что CDM вам вообще нужна? Если да, попытайтесь обосновать для чего.
Практически, CDM нужна только в том случае, если вы собираетесь из нее делать OOM, или если вам требуется поддерживать несколько СУБД (хотя для поддержки неск. СУБД в 15 PD введена логическая модель). Теоретически, CDM используется как аналитическая модель, т.к. подразумевается что аналитик настолько "туп", что представления о субд и ее объектах вообще иметь не должен.
p/s/ постоянное гоняние туда обратно CDM<->PDM обычно без "последствий" не обходится.

2. Концептуальная модель полностью основана на вьюхах и реальные таблицы не затрагивает. Я так понимаю, что теперь придется сначала возиться с физической моделью - добавлять поля в таблицы, потом во вьюхи и потом уже апдейтить концептуальную модель? Есть ли другие способы и где про них можно почитать?
В CDM нет понятия "вью", есть понятие ассоциации )
Ассоциации же в свою очередь ссылаются на сущности (Entity). CDM вообще без Entity мне что то сложно представить...

AlkatrazCDM, к сожалению, нужна, но пока до нее не добрался - сразу после PDM приступлю...
Довольно странно приступать к CDM "сразу после PDM", а не наоборот...