GeoНе могу сказать, что они в корне неверные, т.к. он с нуля смог сделать организацию, существующую уже 10 лет и работающую с десятками предприятий.
Судя по тому, что организация небольшая, видимо это что-то посредническое. Судя по сроку существования - 10 лет, создавалось в самое смутное время. То есть, во многом выстроено на личных связях этого самого начальника. Могу также предположить, что большая часть иеющегося в конторе персонала получают сравнительно мало и нужны в основном для выполнения рутинной работы, которую самому начальнику делать лень. Об этом же говорит и подход вашего начальника к организации рабочего процесса своих людей. Просто потому, что работать с программами, разработанными тем способом, который вы описали, это просто издевательство над собой. То есть, они конечно работают, но выполнение каких либо операций будет требовать от оператора массы ненужных действий с одной стороны, и массы в общем-то ненужных именно оператору знаний с другой. Но самое главное, что подобная система совершенно не защищена от операторских ошибок, которые обычно в подобных системах и представляют наибольшие проблемы, поскольку программных ошибок в следствии фактического отсутствия разработки, будет мало.

Подобный подход к разработке программного обеспечения для атоматизации работ в общем-то допустим, но, по моему, только в следующих случаях:
1. Мы пытаемся за короткое время построить макет будущей системы, чтобы проверить какие-то идеи по повду структур данныхь или общей организации. Быстренько сделали макет + автоматический генератор тестовго набора данных, погоняли в режиме близком к рабочему и посмотрели как ведёт себя структура данных и решается ли в принципе посталвенная задача. После этого уже создаётся нормальная система с удобным для оператора интерфейсом (возможно из этого же макета).
2. На нужно очень быстро выполнить какую-то разовую задачу, типа перекачать данные из старой системы в новую. В этом случае тоже можно сделать что-то с минимальным интерфесом, который поможет просто увидеть правильность процесса переноса и, если есть необходимость, исправлять какие-то ошибки в данных. Правда, если таких ошибок немного. Если много, то нужно либо делать удобный интерфейс оператора, чтобы сократить время на испраления, либо вообще придумать какой-то алгоритм автоматической корректировки (полной или предварительной, сводящей ручную работу до минимума).
3. Мы создаём систему на короткое время, например для какой нибудь фирмы-однодневки, или если у нас нет серьёзных планов развивать этот бизнес дальше. Тогда нам, естественно, нет смысла вкладывать серьёзные средства в разработку софта. Быстренько слепили "на коленке", заткнули на время "дыру", а по прошествии некоторого времен просто выбросили за ненадобностью.

Судя по приведённым вами данным, очень похоже именно на последний вариант. Вряд ли ваш начальник сильно уверен в том, что его схема будет также хорошо работать и дальше, потому у него и нет особого желания тратить на это время и финансы. Я так понимаю, что не будет его, ему это всё окончательно надоест или нарушатся существующие связи, не будет и этой конторы. Причём наиболее слабым местом представляется именно последнее - связи, на которых построен бизнес. Сейчас, как вы наверное заметили, многое меняется. А нарушение или изменение этих связей может привести и к серьёзной перестройке как самих бизнес-процессов в конторе, так и используемого для их обеспечения ПО. То есть, это ещё один из аргументов в пользу того, что этот начальник хочет именно так. В смысле, его интересует умение именно быстро создавать подобные системы и быстро же их перестраивать под все изменения в бизнеспроцессах, связанные с постоянным изменением его связей.

Не знаю, чем уж он там со своей конторой занимется, но на серьёзный бизнес с долгосрочной стратегией и планированием, не смотря на большие обороты, это не похоже. Года через три-четыре максимум большая часть таких посреднических контор прекратят своё существование, поскольку сейчас в нашей экономике очень активно выстраиваются прямые связи. Они гораздо эффективнее и надёжнее.
Это может быть ответом на ваш вопрос, оставаться вам или искть другое место. :)