Всё зависит от того, куда подключаете (в материнскую плату или видеокарту) и какие у платы возможности. Хотя материнских плат с двумя HDMI я не встречал, но бывает с несколькими цифровыми выходами (HDMI, DP, DVI) и часто работает только один из выходов. В современных вроде как можно и к нескольким выходам подключить. В видеокартах может быть несколько выходов HDMI, соответственно можно несколько мониторов по HDMI подключить. Надо смотреть настройки.

А если мониторы местами поменять и второй подключить по hdmi, а первый - по vga?