TrayВ данный момент на серваке стоит Windows Server 2003 R2 Standart Edition

если поверх поставить Windows Server 2003 R2 Enterprise Edition, то у меня будет именно интерпрайз версия? не будет каких-нить конфликтов? с прогами, со стабильностью работы, с MSSQL Server 2000

Или мож существует стандартная система перехода со стандарта на интерпрайз?

просто большая проблема sql server переустанавливать, юзеров восстанавливать, базы накатывать, джобы и т.п.
Загрузитесь в ваш стандарт и из него запустите setup с сдрома, а потом выбериет upgrade, для вас главное, чтобы языковые локали дистрибутивов совпадали...