автор1.каков правильный порядок действий?
Развернуть новый сервер параллельно и перетаскивать нужные сервисы, старые не прибивать, заодно и потестите\шишек набъете, да и с настройками покопаетесь побольше.
автор2.есть ли возможность импорта юзеров с сервера №1 в AD с правами и настройками?
Доменные и локальные пользователи - разные. Как сейчас не знаю, может и появились утилиты, я в свое время скриптик ваял, чтобы вручную все не копировать и права через GUI на каждого не протыкивать.
автор3.если подключить сервер №2 к сети смогут ли юзеры работать как раньше работали, т.е. по этапно по отделам вводить юзеров в домен.
Зависит от сервисов, с ДНС придется наверное пару настроек сделать, файловые шары тоже как-то перетаскивать. Или пользователям объяснять, где старый ярлык, а где новый, ну и после переезда старое все покилять у пользователей.
авторввести 2 сервер 2008r2
А чего не 2012 R2? Новее, лучше, поддержка дольше будет)