Можно... Если речь об интернет-шлюзе, то надо: настроить подмену адресов набором из базы, запускать сканирование портов этого шлюза с подмененных адресов (базу забить самым популярным барахлом - ya.ru, yandex.ru, rambler.ru, google.com, mail.ru, др.). Одновременно программа должна пытаться произвести агрессивное действие (попытку переполнить буфер сервиса удаленного хоста, создать конфликт ip, и т.д.) в расчете на то, что файрвол блокирует сканирование портов автоматом, в результате медленно, но верно запирая нужные инет-сайты. Рано или поздно админ его может выгрузить (хотя может и проявить интеллект, пройдясь по логам), и этим моментом можно воспользоваться. Т.е. если все сделать в виде программы, то есть неплохие шансы.