В первом случае количество пользователей не имеет роли, лицензия на процессоры, во втором случае процессоры не причем, нужна лицензия на каждого пользователя. Первый вариант удобен для построения Веб сайтов.

Видимо имеется в виду пользовательская лицензия, это для случая один - одна серверная + по одной пользовательской лиценции на каждого пользователя.

Вопросы лицензирования неплохо (если это слово можно применить) рассписаны на сайте Микрософта, есть и на русском языке, только запасись таблетками от головы.