Проверьте оборудование. Возможно, проблема в драйвере какого-либо устройства. У моего клиента была подобная проблема. ПК (форм-фактор ATX) выключался из розетки, а после включения Win2k не хотела грузиться. Win98SE же грузилась нормально (на компе 2 ОС).
Выяснили, что проблема в звуковой карте (SB Live!), точнее, наверное, в драйвере. Скорей всего, косые драйверы.
Так вот, как вышли из положения:
1. Сначала грузились в Win98, а потом перезагружались под Win2k (прям, какие-то шаманские действия!). Иногда просто нажимали на "Reset" при попытке загрузиться.
2. Если же ПК из розетки не выключался, то Win2k грузилась без проблем. Без звуковой карты компьютер также без всякой перезагрузки нормально загружался.

Удачи!