Те проверки , которые я видел ( 3 ), обходились без проверки соответствия установленного серийника купленному. При этом имеющаяся лицензия WinXP Home "закрывала" Win98 , a WinXPpro - ранее поставленные Win2000, WinNT. Поэтому вроде как перебивать серийник без надобности. Это если не планируется апдейт, для которого сейчас есть проверка валидности. Хотя и это можно обойти.
При количестве покупаемых одновременно лицензий более 5 microsoft предоставляет возможность рассрочки платежей на 1-3 года. Не уверен, что ОЕМ - лучше уточнить у них.