Два задания формально запускаются параллельно. И предполагаю, что одна из задач блокирует некий ресурс, требующийся другой задаче, что приводит к ошибке.

NewIvanovecа если запускать эту задачу, то второе действие всегда не работает.
порядок действий можно поменять и 2-ое будет не работать.
Первая задача (батник) пишет протокол. Но не пишет в него ошибки. Рекомендую перенаправить в stdout и stderr, добиться ошибки выполнения и посмотреть, какая часть вывода появилась в выходном файле, и определить, на каком этапе/команде возникла проблема.

Для решения проблемы неплохо бы понять, можно ли объединить задачи в одну. Т.е. откорректировать, к примеру, батник, и последней командой там прописать запуск скрипта. Ну или написать ещё один батник, который последовательно запустит одно, а потом второе. и именно его указать в действии задачи планировщика.

Ну если такое решение устраивает, то и аллах бы с ею...